Né dans une famille modeste à New York, Leonard Norman Wein est le fils de Phillip et Rosalyn avec qui il passe une enfance assez tendre dans le Bronx aux côtés de son jeune frère Michael. Si les jeunes années de Len sont assez calmes, il explique cependant qu'il était d'une petite constitution étant jeune et il lui arrive malheureusement de faire quelques séjours à l'hôpital.

C'est pourtant dans son malheur que sa passion pour les comics va s'éveiller puisque son père prend l'habitude de lui offrir un lot de lectures pour qu'il ne s'ennuie pas. Il dévore alors avec passion les différentes histoires des super-héros et son imaginaire commence à se mettre en ébullition. Très tôt, il décide d'ailleurs de se mettre au dessin et reste persuadé qu'il veut travailler dans l'industrie du comic-book dans l'objectif de devenir artiste. Ce qui ne sera évidemment pas le cas malgré un destin très clément.



Mais il n'est pas seul pour entretenir cette passion et l'un de ses amis les plus proches est un certain Marv Wolfman, qui deviendra lui aussi auteur de comics. Ils se lancent alors dans l'édition d'un fanzine sur lequel Len Wein peut s'essayer à plusieurs de ses idées de super-héros. Ce support n'est d'ailleurs pas anodin puisque la fine équipe est connue pour squatter DC Comics une fois par mois alors que l'éditeur propose des visites de ses bureaux, sans oublier de montrer leurs différentes idées.

C'est ainsi que sa carrière dans l'industrie va démarrer...